Kailand Morris est connu pour avoir été le premier petit ami de Maddie Ziegler. Leur relation a attiré l'attention des médias et des fans, en raison de leur popularité respective dans le monde du divertissement. Bien que Jack Kelly ait été mentionné comme une option, il n'a pas été reconnu comme le premier petit ami de Maddie. Kailand, en tant que fils de la célèbre chanteuse et musicienne Stevie Wonder, a également un profil public qui a contribué à leur notoriété en tant que couple.